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LE METILXANTINE: CAFFEINA, TEOFILLINA, TEOBROMINA.

È difficile immaginare una vita senza caffè, tè e cacao: innegabilmente, il loro consumo è associato a piccoli momenti di “piacere” quotidiano e, tante volte, suscita rapide riflessioni veritiere e contradditorie circa la loro composizione ed effetti.

Per la scienza, parlare di caffe, tè e cacao significa principalmente riferirsi alla natura chimica del loro contenuto: le metilxantine.

Le metilxantine: l’origine chimica 

Le metilxantine (caffeina, teofillina, teobromina) sono delle molecole organiche la cui struttura è riconducibile a quella di una base purinica (xantina) a cui sono legati uno o più gruppi metile (CH3): il numero e la posizione di tali sostituenti sul composto eterociclico consente di distinguere l’una dall’altra. 

Caffeina, teofillina e teobromina sono, infatti, tre alcaloidi vegetali strettamente correlati e presenti in natura nelle piante del caffè (Coffea arabica e altre specie simili ad essa), del tè (Camellia sinensis) e cacao (Theobroma cacao) e dai cui semi e frutti vengono tipicamente isolati ed ottenuti.

La struttura chimica di tali metilxantine le rende idonee alla interazione con numerosi e specifici target biologici presenti in vari distretti del nostro organismo nonché chimicamente molto interessanti come punto di partenza per lo sviluppo di nuovi derivati in campo farmaceutico.

La loro azione si determina principalmente a livello del sistema nervoso centrale, sistema cardiovascolare e sistema endocrino con:

  • aumento dello stato di veglia e attenzione, stimolazione dei centri respiratori bulbari e liberazione di neurotrasmettitori;
  • tachicardia;
  • rilassamento della muscolatura bronchiale;
  • aumento della secrezione gastrica acida; 
  • aumento della diuresi;
  • attività sul metabolismo con aumento della lipolisi (scissione dei trigliceridi) e della glicemia.

Proviamo ad osservare più da vicino le metilxantine citate per comprendere meglio come le loro proprietà possano impattare positivamente e non sulla nostra salute. 

Caffeina: effetti, farmaci e interazioni

Forse la più popolare tra tutte, la caffeina è contenuta in concentrazioni variabili nel caffè, mate, guaranà e gli stessi tè e cacao. Potremmo definirla come la sostanza psicoattiva maggiormente usata al mondo data la sua presenza in numerose bevande (le sopracitate caffè e tè, coca cola ecc.), prodotti energetici e caramelle di largo consumo. Ciò è riconducibile alla sua ben nota attività di stimolante del sistema nervoso centrale (SNC), in grado di incrementare i livelli di attenzione e memoria nonché di migliorare le prestazioni fisiche. 

In particolare, interagendo con specifici recettori delle membrane cellulari, la caffeina promuove il rilascio di neurotrasmettitori quali adrenalina e noradrenalina, il cui aumentato livello nel circolo ematico innesca come conseguenza un aumento del battito cardiaco e di afflusso di sangue ai muscoli e stimola il rilascio delle riserve di glucosio dal fegato. Inoltre, essa induce una aumentata diuresi e secrezione gastrica acida.

Per questi effetti e soprattutto per la sua attività vasocostrittrice, la caffeina ha trovato impiego come medicinale in combinazione sinergica con altri principi attivi ad attività analgesica. Sono esempi formulazioni in compresse a base di paracetamolo e caffeina destinate al trattamento sintomatico delle affezioni dolorose di vario genere (mal di testa, dolori osteoarticolari e muscolari, mal di denti ecc.); o ancora, altri medicinali contenenti dosi di caffeina associata a propifenazone e butalbital, anch’essi impiegati nel trattamento di cefalee e algie in genere. 

D’altro canto, è altrettanto importante sottolineare che l’uso prolungato e improprio di questi medicinali o lo stesso consumo di caffeina in dosi elevate (più di 3-4 tazzine al giorno) provoca effetti potenzialmente dannosi per la nostra salute. 

Gli iniziali benefici energizzanti ed eccitanti dati dal suo consumo possono, difatti, provocare fenomeni di tachicardia, aumentata acidità gastrica, insonnia e malessere. 

Va prestata ulteriore attenzione alle eventuali interazioni pericolose con:

  • farmaci impiegati nel trattamento dell’ipertensione e delle patologie cardiovascolari più in generale, per scongiurare rischi di aritmie cardiache e aumentato sanguinamento;
  • antibiotici (ciprofloxacina, levofloxacina ecc.) che potrebbero promuovere un accumulo di caffeina nell’organismo (con conseguente nausea, malessere e nervosismo);
  • psicofarmaci (antidepressivi e sedativi), i cui effetti potrebbero essere antagonizzati dalla caffeina;
  • FANS (alcuni dei quali impiegati nelle formulazioni già citate precedentemente), per ridurre il rischio di lesione gastrica.

Teofillina: effetti, farmaci e interazioni

Anche la teofillina è contenuta in una certa percentuale nel caffè e nelle fave di cacao ma si può trovare naturalmente nelle foglie di tè in piccola concentrazione.

L’effetto stimolante sul SNC si affianca all’azione di rilassamento della muscolatura liscia bronchiale indotta dall’assunzione a dosi terapeutiche di tale metilxatina.

La teofillina, infatti, è utilizzata e somministrata sotto forma di compresse, soluzioni, capsule e sciroppi per prevenire e trattare il respiro sibilante, asma bronchiale e affezioni polmonari (con componente spastica bronchiale) per ottenere una “apertura” delle vie respiratorie e consecutivo rilassamento tale da migliorare la respirazione. 

Come visto nel caso della caffeina, anche per l’assunzione della teofillina è necessario agire con cautela evitando non solo assunzioni contemporanee di altri derivati xantinici (compresi cibi e bevande) ma anche di farmaci inerenti all’apparato cardiovascolare, antibiotici, contraccettivi orali ecc.. 

Teobromina e Cioccolato 

Presente abbondantemente nelle fave di cacao (e in piccola quantità anche nelle foglie del tè), la teobromina esplica gli stessi meccanismi d’azione delle altre metilxantine. 

In associazione alla feniletilamina, è protagonista e responsabile della “passione” e “dipendenza” che sviluppiamo consumando il principale derivato del cacao: il cioccolato. Le leggere proprietà “antidepressive” ed euforizzanti appartengono agli effetti che è possibile attribuire alla teobromina insieme alle azioni di vasodilatazione, di riduzione della pressione arteriosa, all’effetto antitussivo, alla blanda azione diuretica ecc..

Utilizzata in passato come farmaco utile per il trattamento dell’angina, ad oggi la teobromina gode di moderne considerazioni inerenti alla sua presenza in vari alimenti come appunto il cioccolato (anche noto come “cibo degli Dei”), raccomandato (in dosi moderate) per le sue proprietà toniche, antimicrobiche e salutistiche, grazie alla presenza di antiossidanti fenolici.

Infine, seppur il suo effetto stimolante sul SNC sia nettamente inferiore a quello della caffeina, anche la teobromina può provocare tremori, nausea e irrequietezza se consumata in dosi elevate.

FONTI

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK548950/

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4462044/

https://www.materdomini.it/enciclopedia-medica/principi-attivi/teofillina/

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6950163/ 

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Dott.ssa Anna Flavia Carli
Dott.ssa Anna Flavia Carli

Farmacista di professione, ma con una profonda passione per la divulgazione scientifica.

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